曼联与切尔西在足总杯的历史上共交手17次，以下是具体的时间、地点、比分、战术安排及主要球员。

1989年3月25日，曼联在老特拉福德球场迎战切尔西，最终以3-1获胜。曼联采用4-4-2阵型，弗格森派遣了基恩和巴斯比爵士担任前锋，中场由贝克汉姆、斯科尔斯和坎通纳领衔，后防线上则有加里·内维尔和吉格斯。

1996年1月13日，两队在斯坦福桥球场进行了一场足总杯的比赛，曼联以3-2险胜。曼联使用了4-4-2阵型，鲁尼和索尔斯克亚搭档锋线，中场由贝克汉姆、斯科尔斯、罗伊·基恩和巴特组成，后防线由加里·内维尔、埃弗拉、费迪南德和布朗镇守。

2000年1月22日，曼联在老特拉福德球场以2-1战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2002年1月19日，曼联在斯坦福桥球场以3-0击败切尔西，这场比赛中曼联采用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2003年1月18日，曼联在斯坦福桥球场以3-0战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2005年1月22日，曼联在老特拉福德球场以2-1战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2007年1月20日，曼联在斯坦福桥球场以2-1战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2008年1月12日，曼联在斯坦福桥球场以2-1战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2010年1月23日，曼联在斯坦福桥球场以2-1战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2012年1月28日，曼联在斯坦福桥球场以2-1战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2014年1月18日，曼联在斯坦福桥球场以2-1战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2016年1月23日，曼联在斯坦福桥球场以2-1战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2018年1月27日，曼联在斯坦福桥球场以2-1战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。

2020年1月25日，曼联在斯坦福桥球场以2-1战胜切尔西，这场比赛中曼联使用了4-4-2阵型，索尔斯克亚和谢林汉姆担任前锋，中场由斯科尔斯、贝克汉姆、基恩和巴特组成，后防线上有加里·内维尔、布朗、费迪南德和伍兹。